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胺的碱性大小比较的关键是比较,氮上孤对电子的碱性,即孤对电子的给出能力,在气态情况下,一般来说,碱性:无机碱(有氢氧根)>三级碱>二级碱>一级碱>芳香碱>酰胺(接近中性)>亚酰胺(弱酸性)
1、氢氧化四甲铵,是季铵碱,显碱性的原因是有氢氧根,碱性相当于无机碱,碱性最强;
2、乙胺脂肪胺,碱性次之,由于乙基的推电子作用,碱性大于NH3;
3、苯胺由于苯环的共轭作用,碱性较NH3小;
4、乙酰苯胺,苯环上连有乙酰基,强吸电子,孤对电子的给出能力减弱,碱性减小;
5、邻苯二甲酰亚胺,氮上连有两个强吸电子的羰基,邻苯二甲酰亚胺中氮上的氢;
扩展资料;
由于胺分子中的氮原子能与水形成氢键,所以低级脂肪胺在水中的溶解度都比较大。伯胺和仲胺能形成分子间的氢键,但由于氮原子的电负性小于氧原子,所以胺的氢键缔合能力比较弱,其沸点比相对分子质量相近的醇低。
胺与氨相似,分子中的氮原子上含有未共用的电子对,能与H+结合而显碱性。
R-NH2+HCl≒R-NH3+Cl-
胺的碱性以碱性电离常数Kb或其他负对数值pKb表示,Kb值越大或pKb值越小,胺的碱性越强。
参考资料来源:百度百科-胺
由大到小排列: 4>5>1>2>3
分析:胺的碱性大小比较的关键是比较,氮上孤对电子的碱性,即孤对电子的给出能力,在气态情况下,一般来说,碱性:无机碱(有氢氧根)>三级碱>二级碱>一级碱>芳香碱>酰胺(接近中性)>亚酰胺(弱酸性)
上题中,
4氢氧化四甲铵,是季铵碱,显碱性的原因是有氢氧根,碱性相当于无机碱,碱性最强
5乙胺 脂肪胺,碱性次之,由于乙基的推电子作用,碱性大于NH3
1苯胺 由于苯环的共轭作用,碱性较NH3小
2乙酰苯胺 苯环上连有乙酰基,强吸电子,孤对电子的给出能力减弱,碱性减小
3邻苯二甲酰亚胺,氮上连有两个强吸电子的羰基,邻苯二甲酰亚胺中氮上的氢
反而显酸性
一般而言,考虑碱性强弱可归结到N原子孤对电子密度大小。例如,甲胺中甲基对N原子有推电子作用,增大N原子电子密度,所以甲胺碱性比无机氨强,同样,脂肪族氨碱性比氨强;苯胺中N原子连接在苯环上时,由于共轭效应,削弱了N原子电子密度,所以苯胺碱性比氨弱。
再如,当苯胺的氨基上连有甲基这样的取代基时,由于甲基的推电子性,增大N原子电子密度,所以,N,N-二甲基苯胺、N-甲基苯胺碱性比苯胺强;当N原子连接在苯环上时,由于共轭效应,削弱了N原子电子密度,所以二苯胺碱性要弱,弱于苯胺。
一般来说,考虑水溶液中的溶剂化效应,对脂肪胺来说:仲胺>叔胺>伯胺;对芳胺,还有考虑与苯环的作用,则有芳伯胺>芳仲胺.>叔胺。而脂肪胺一般碱性大于芳胺。
胺的碱性大小比较的关键是比较,氮上孤对电子的碱性,即孤对电子的给出能力,在[气态]情况下,一般来说,碱性:无机碱(有氢氧根)>三级碱>二级碱>一级碱>芳香碱>酰胺(接近中性)>亚酰胺(弱酸性)