为什么硝基处于苯环间位只有吸电子效应,而无共轭效应?

2025-11-09 03:22:13
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回答1:

苯环上取代基的共轭效应只对其邻对位起作用,请看下面一个苯环碳正离子的共振式就明白了,间位没有起到分散电荷的作用。

     取代基的诱导效应是通过空间作用的,作用间距越小,其作用效应越大。所以是邻>间>对。而共轭通过电子转移作用,不受空间距离的影响,所以共轭效应对邻,对位是等价的。

    取代基的诱导效应以及共轭效应的强弱取决于与苯环相连接的原子的电负性及其周围电子云密度。比如卤属的电负性较大,因此它具有吸电子效应(F>Cl>Br>I);同时它周围还有三对孤对电子,因此它又有给电子的共轭效应(卤属的给电子的共轭效应基本等同,除F外)。由于卤属的吸电子的诱导效应稍大于共轭效应,所以卤属使苯环弱钝化。硝基是强吸电子基,硝基上的氮原子电负性大,还带正电荷(因为它受两个氧原子影响严重缺电子),因此它的共轭效应及诱导效应都是吸电子的。对于羟基及氨基,由于氧氮原子的给电子的共轭效应要远大于吸电子的诱导效应,因此它们使苯环强烈活化。

   另外要注意的是苯胺,苯胺的苯环是被强烈活化的,但苯胺一旦成为强酸盐,氮原子上带正电,结果是其共轭效应成为强吸电子,此时苯环被强烈钝化。因此关于苯胺的亲电取代反应一般都要把氨基酰基化。因为此时亲电取代反应会有强酸生成,直接用苯胺反应会使氨基质子化,苯环被强烈钝化而使反应不能进行。

回答2:

因为在硝酸酯里也含有硝基,硝基是又发色团,能加深色原体的颜色;有些药物中引入硝基以增强抗菌性,往有机分子(也有少数无机分子)中引入硝基的反应称为硝化反应。

共轭效应由于形成共轭π键而引起的分子性质的改变叫做共轭效应。

从电子云的观点来看,在给定的原子间,电子云重叠得越多,电子云密度越大,两个原子结合得就越牢固,键长也就越短,共轭π键的生成使得电子云的分布趋向平均化,导致共轭分子中单键的键长缩短,双键的键长加长。

扩展资料

组成共轭体系的原子处于同一平面,共轭体系的p电子,不只局限于两个原子之间运动,而是发生离域作用,使共轭体系的分子产生一系列特征,如分子内能低、稳定性高、键长趋于平均化,以及在外电场影响下共轭分子链发生极性交替现象和引起分子其他某些性质的变化。

这些变化通常称为共轭效应。共轭效应是指在共轭体系中电子离域的一种效应是有机化学中一种重要的电子效应.它能使分子中电子云密度的分布发生改变(共平面化、趋于平均),内能减少,键长趋于平均化,折射率升高,整个分子更趋稳定。

参考资料来源:百度百科-共轭效应

参考资料来源:百度百科-硝基

回答3:

邻位与对位吸电子效应如图 间位画不出来 

也可以这么理解 硝基是吸电子共轭效应 正负交替的话是 o- N+ c- c+(o) c-(m) c+(p)

o p可以明显的带正电荷 但是间位仍是负 考虑的硝基的吸电子可以抵消 所以说基本上无共轭效应