什么是p-π共轭，如何判断

由p轨道和π轨道重叠形成的共轭体系。

性质：π键与相邻原子上的p轨道发生的共轭。它分为多电子、缺电子与等电子p,π-共轭三种类型。例如氯乙烯，CH2=CH—Cl，的共轭体系是由3个原子(C,C,Cl)与4个p电子(π键2个，氯原子2个)组成，共轭π键中的p电子数多于共轭键的原子数，称为多电子p,π-共轭。如果与π键共轭的p轨道是一个缺电子的空轨道，则形成共轭π键的p电子数少于共轭链的原子数，称为缺电子p,π-共轭，如烯丙基正离子CH2=CH—CH2。而烯丙基自由基CH2=CH—CH2,则组成共轭链的原子数与p电子数相等，称为等电子，p,π-共轭。由p,π-共轭而产生的使分子趋于稳定，键长发生平均化等效应，称为p,π-共轭效应。

p-π共轭又称多电子共轭效应。在简单的多电子共轭体系中,Z为一个带有p电子对（或称n电子）的原子或基团。这样的共轭体系中，除Z能形成d-π共轭情况外，都有向基准双键A匉B-方向给电子的共轭效应:

例如：

Z原子的一对p电子的作用，类似正常共轭体系中的-XY基团。

由p轨道和π轨道重叠形成的共轭体系。
性质：π键与相邻原子上的p轨道发生的共轭。它分为多电子、缺电子与等电子p,π-共轭三种类型。例如氯乙烯，CH2=CH—Cl，的共轭体系是由3个原子(C,C,Cl)与4个p电子(π键2个，氯原子2个)组成，共轭π键中的p电子数多于共轭键的原子数，称为多电子p,π-共轭。如果与π键共轭的p轨道是一个缺电子的空轨道，则形成共轭π键的p电子数少于共轭链的原子数，称为缺电子p,π-共轭，如烯丙基正离子CH2=CH—CH2。而烯丙基自由基CH2=CH—CH2,则组成共轭链的原子数与p电子数相等，称为等电子，p,π-共轭。由p,π-共轭而产生的使分子趋于稳定，键长发生平均化等效应，称为p,π-共轭效应。
p-π共轭又称多电子共轭效应。在简单的多电子共轭体系中,Z为一个带有p电子对（或称n电子）的原子或基团。这样的共轭体系中，除Z能形成d-π共轭情况外，都有向基准双键A匉B-方向给电子的共轭效应:
例如：
Z原子的一对p电子的作用，类似正常共轭体系中的-XY基团

这是大学有机化学的问题。
对分子、离子或基团性质影响的主要效应包括：电子效应和共轭效应
p -π共轭是共轭效应的一种，此外还有π π共轭、p δ超共轭 、 δ π超共轭
p -π共轭是指π键与其临近的空的P轨道相互作用，在空间形成新的电子域，使物质更为稳定，一般的，共轭效应越多，物质越稳定。
这里的π键多是C=C或三键中的π键，能提供空P轨道的可以是失电子的自由基等
以上是我结合自己所学总结的
更权威的可以参考百度百科
http://baike.baidu.com/view/1737561.htm